Il monumento più conosciuto all'interno del territorio comunale di Castiglione d'Orcia è senz'altro la torre della Rocca di Tentennano. Questo imponente cassero è posto sulla cima di un colle calcareo che svetta sulla val d'Orcia e sovrasta il piccolo borgo medievale di Rocca d'Orcia. La rocca fu da sempre un insediamento strategico per le sentinelle che sorvegliavano la Val d'Orcia tra il IX e il XIV secolo. Fu teatro di un duro scontro fra la famiglia dei Salimbeni e la Repubblica di Siena, la quale riuscì a riottenerla nel 1408. Dopo altri due secoli di utilizzo come punto di vedetta, la rocca fu di nuovo teatro dell'ultimo scontro che la vide protagonista, nel XVI secolo fra senesi e fiorentini. Da notare che in entrambe le battaglie la Rocca fu conquistata solo grazie a tradimenti delle forze che la presidiavano.
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